Le citadin Ichabod Crane arrive dans le petit village campagnard de Sleepy Hollow pour y devenir instituteur. Il est très impressionné par une légende de fantôme sans tête qui hanterait les bois à la tombée de la nuit...
Le canadien Pierre Gang a d'abord réalisé quelques films en français au cinéma. Il travaille maintenant pour la télévision canadienne. Ce téléfilm est une petite production filmée en vidéo, destinée avant tout aux chaînes du câble américain. Cette adaptation du roman Sleepy Hollow a été réalisée opportunément pour sortir en même temps que le film homonyme de Tim Burton (en 1999).
Au début, le récit est bien mené. Mais, petit à petit, il ralentit un peu trop, et les pitreries d'Ichabod finissent par lasser le spectateur. La partie fantastique du récit passe plus ou moins à la trappe, à part dans quelques rares et courtes scènes nocturnes. Si la présentation des habitants du village est intelligente et soignée, on regrette l'absence d'un récit consistant pour les rendre plus vivants et attachants. Les mésaventures sentimentales de l'instituteur, qui constituent l'essentiel de la seconde moitié du métrage, sont bien fastidieuses à suivre... La fin est rehaussé par l'intervention relativement réussie du fantôme de Sleepy Hollow qui vient punir Ichabod Crane de sa lâcheté et de sa cupidité. Hélas cela ne suffit pas à sauver ce film qui, malgré de réelles qualités, finit par ennuyer le spectateur.
Si le début de La légende de Sleepy Hollow laisse espérer une très agréable surprise, le manque de rythme de sa seconde partie finit par faire passer ce film dans la catégorie des ratages. Dommage...