The Roaring Twenties raconte l'ascension d'Eddy Bartlett (James Cagney), vétéran de la Première Guerre mondiale, qui se retrouve au chômage à son retour du front. Eddy aspire à suivre le droit chemin mais ne parvient pas à se réinsérer dans la société qu'il retrouve. La prohibition est votée et l'occasion est donnée à tous les criminels de se faire beaucoup d'argent. Arrêté alors qu'il délivre de l'alcool sans même le savoir lui-même, il sort de prison grâce à Panama Smith (Gladys George), une femme mouillée dans le trafic qui paie sa caution. D'abord livreur, puis producteur de sa propre gnôle, Eddy gravit les échelons et bâtit un empire lucratif sur le dos des « imbéciles », ceux qui sont prêts à payer pour boire. Eddy ne cesse de rêver de quitter ce milieu où il ne côtoie que des bootleggers. Il investit en parallèle dans de nombreux taxis pour se reconvertir en honnête homme dans un futur qu'il espère proche. Il s'associe avec deux anciens vétérans qu'il a connus au front, George Hally (Humphrey Bogart), opportuniste sociopathe, et Llyod Hart (Jeffrey Lynn), un jeune avocat qui devient le protecteur juridique de la bande. Ensemble ils fournissent en alcool un des bars les plus en vue de New York. Eddy jette son dévolu sur Jean Sherman (Priscilla Lane), une jeune chanteuse qui tente de percer, avec qui il a entretenu une correspondance durant la guerre, mais qui reste insensible à ses avances. La belle est sous le charme du jeune Llyod, au grand désespoir d'Eddy qui finira par se résigner et laisser ce jeune couple fuir l'ambiance du bar et rejoindre le monde des honnêtes gens.